鲁本天生是一位保守、不愿意冒半点险的人，有意思的是他却在一家保险公司做金融风险分析师。此刻新郎鲁本正在与新娘尽情地享受新婚蜜月。途中，鲁本万万没有想到，那个一向对自己百依百顺、发誓要和自己天荒地老的女人居然弃他而去，与一位法国人私奔了。鲁本的内心就像打翻了五味瓶一样，各种滋味一齐涌上来。他懊恼，他羞辱，但生活还得继续，无奈的他又回到了纽约的家。他发誓以后一定不再让生活与事业出现任何意外，并决定用公司的软件来管理自己的生活，然而儿时玩伴宝莉的出现，使得鲁本的生活又发生了新的意想不到的变化… 鲁本·费弗(本·斯蒂勒)是个循规蹈矩、最害怕冒险的男人，长这么大一直觉得平平淡淡老老实实就比什么都好，平凡的他好不容易娶了个老婆丽莎(黛伯拉·梅辛)去渡蜜月，结果追求刺激的老婆却跟着他们的潜水教练——一个威猛的肌肉男跑了。这种事对于再面再能忍让的男人来说也必定是一辈子的奇耻大辱，鲁本一时间心灰意冷。一次偶然的机会，鲁本遇到他儿时的好友、神神叨叨的女孩波莉(詹妮弗·安妮斯顿)，如果性格也有两极的话，鲁本是北极点，那波莉无疑就是南极点。这个女孩热衷于任何和冒险啦刺激啦挑战啦有关的事，她拽着鲁本满世界疯玩，参加各种危险疯狂的极限运动、吃他以前从不敢沾染的辛辣食物、扭腰摆臀地跳起火热撩人的萨尔萨舞……短短几天之间，鲁本就被波莉拉着尝试了许多以前自己想都不会去想的事物，总之，波莉就是要用尽一切办法告诉鲁本：人生苦短，我们不能让时间白白流逝，等到老的时候躺在床上后悔不迭。　和波莉几天的相处对鲁本来说充满了各种各种的新奇惊喜，无异于在活了小半辈子以后发现了一个全新的人生领域，他在不知不觉中放下了一直无法释怀的不愉快经历，近而发现自己已经爱上了开朗活泼的波莉，两个人会发展出一段罗曼蒂克的感情吗？